Elméleti szerves kémia - illusztrálva. Tankönyvi szám: 65014. (Átdolgozott kiadás)

Összefoglaló

Tartalom
Bevezetés 9
Atompályák, molekulapályák 12
Az elektron hullámtermészete 12
A hullámmechanika alapkövetelményei 14
A hidrogénatom. Atompályák 15
A kémiai kötés. A hidrogénmolekula-ion 18
Több elektronból kiépülő kötések 21
A VB- és MO-módszer 28
A hibridizáció 29
A pi-elektron-hipotézis 33
A hajlított kötés pálya 36
Az alkilgyök és az allilionok 36
Konjugált diének. Delokalizáció 40
Fotoelektron-spektroszkópia 47
A kémiai kötés elektronok kölcsönös taszításán alapuló elmélete 48
Molekulamechanika 50
A káosz elmélet 51
A reakciók osztályozása. Kinetikai szempontok 53
A reakciók beosztása 53
Reakciókinetikai alapfogalmak 54
A stacioner állapot ("steady state") elve 56
Az átmeneti állapotok elmélete 57
Perturbációs elmélet 60
Kinetikus és termodinamikai kontroll 63
A kémiai reakciókat szabályozó egyéb elvek 64
Gyors reakciók sebességének mérése 65
A kinetikus izotópeffektus 65
Konformáció, konfiguráció és NMR-spektroszkópia 68
A konformáció fogalma 68
Nyílt láncú rendszerek konformációja 68
Attraktív (vonzó) kölcsönhatások 72
A magmágneses rezonancia- (NMR-) spektroszkópia elemei 74
A spin-spin kapcsolás 76
Folyamatok sebességének mérése NMR-spektroszkópiával 77
Atropizoméria 79
Ciklusos vegyületek konformációja 81
A molekulák kiralitása 84
Optikailag aktív vegyületek képzése 88
Baldwin-szabályok 93
Molekulpályák szimmetriatulajdonságai és a szintetikus kémia 95
Bevezetés 95
Cikloaddíció és cikloreverzió 102
Elektrociklusos reakciók 115
Keletrop reakciók 126
A periciklikus reakciók általános válogatási szabályai 129
Nukleofil szubsztitúciós reakciók telített szénatomon 132
A nukleofil szubsztitúció fogalma 132
Az Sn2- és Sn1-reakció elmélete 133
Az oldószer hatása 136
Szolvolízis 141
Az R-csoport jellegének hatása 143
A reakciótermék térszerkezete és a reakicómechanizmus közötti összefüggés 153
A szomszédcsoport-hatás 155
A sztereoelektronikus faktor 159
A lehasadó és belépő csoportok hatása az Sn-reakciókban 163
A lecserélendő csoport (X) hatása 163
A belépő csoport (Y) szerepe az Sn2-reakcióban 166
Néhány szempont Sn-reakciók megtervezésére 174
Fázistranszfer katalízis 181
Az aromás jelleg és aromaticitás 184
Elektrofil szubsztitúciós reakciók 200
Aromás vegyületek elektrofil szubsztitúciója 200
Az elektrofil szubsztitúció mechanizmusa 200
A Hammett-féle egyenlet 207
Az irányító hatás problémája 212
Polinukleáris és heterociklusos aromás vegyületek szubsztitúciója 219
Elektrofil szubsztitúció alifás szénatomon 221
Nukleofil szubsztitúciós reakciók aromás vegyületeken 224
A monomolekuláris mechanizmus 224
A bimolekuláris mechanizmus 225
Nukleofil szubsztitúció arinképződésen keresztül 230
Az Srn1-mechanizmus 232
Az Sn(ANRORC)-mechanizmus 234
Addíciós reakciók szén-szén többszörös kötésre 236
Elektrofil addíciók 236
Addíciós szabályok 243
Az addíció sztereokémiája 248
Addíció konjugált diénekre 249
Addíció szén-szén hármas kötésre 250
1-3 dipoláris cikloaddíciók 251
Eliminációs reakciók 254
Az ellimináció fogalma 254
Az E1-mechanizmus 254
Az E2-mechanizmus 256
Az E1cB-mechanizmus 256
Aciklusos vegyületek E2-típusú eliminációs reakcióinak sztereokémiája 257
A Curtin-Hammett-elv 260
A legkisebb mozgás elve 263
Eliminációs reakciók sztereokémiája gyűrűs vegyületek esetében 266
Az eliminációs reakciókra ható további tényezők 272
A szubsztitúció és elimináció aránya 272
Tapasztalati orientációs szabályok 275
Az E2-mechanizmus változásai 278
Az alfa-béta-mechanizmus 286
Észterek eliminációs reakciója 288
Karbonsavak olefinhez vezető dekarboxilezése 289
Fragmentációs reakciók 290
Karbonilvegyületek fizikai-kémiai tulajdonságai 293
A karbonilcsoport spektrális tulajdonságai 293
Molekulákat összetartó erők. Hidrogénhíd 297
A karbonilvegyületek tömegspektruma 301
A karboxilátanion 302
Karbonilvegyületek reakciói I. 304
Nukleofil addíciós reakciók oxocsoportra 304
Gyenge bázisok addíciója 305
Oximok és szemikarbazonok képződése 308
Hidrogén-cianid addíciója 310
Aldol-reakciók 313
A Knoevenagel-kondenzáció 317
A Wittig-reakció 319
Hidridanionvándorlással járó reakciók 323
Inverz reaktivitás (umpolung) 328
Karbonilvegyületek reakciói II. 331
Aszimmetrikus szintézis 331
Oxovegyületek szubsztitúciója alfa-helyzetben 339
A keto-enol egyensúly 342
A Hammett-féle savfunkció 345
Karbonsavszármazékok reakciói 347
Nukleofil addíció szén-szén kettős kötésre 352
Átrendeződések 356
Átrendeződéssel járó folyamatok 356
1,2-Átrendeződések szénatomszextetten 356
1,2-Átrendeződések nitrogén és oxigén szextetten 362
Az átrendeződés átmeneti állapota (közbenső terméke) 364
Szigmatrop átrendeződések 38
Homolitikus reakciók. Fotoreakciók 375
A gyökös mechanizmus szerint lejátszódó reakciók jelentősége 375
Elektronspin rezonancia- (ESR-) spektroszkópia 377
CIDNP-effektus 378
Fotokémiai reakciók 380
Példamegoldások 385
Függelék 411
Sztereokémiai terminológia 414
Irodalomjegyzék 421
Tárgymutató 429